Isoprenoïden

Isoprenoïden, ook wel terpenen genoemd, zijn een grote en diverse klasse van natuurlijk voorkomende organische chemicaliën die vergelijkbaar zijn met terpenen en die op duizenden manieren zijn afgeleid van geassembleerde en gemodificeerde isopreeneenheden met vijf koolstofatomen. De meeste zijn multicyclische structuren die niet alleen van elkaar verschillen in functionele groepen, maar ook in hun basale koolstofskeletten. Deze lipiden zijn te vinden in allerlei levende wezens en vormen de grootste groep natuurlijke producten. Ongeveer 60% van de bekende natuurlijke producten zijn terpenoïden.

Isoprenoïden

Plantenterpenoïden worden veel gebruikt vanwege hun aromatische eigenschappen en spelen een rol bij traditionele kruidengeneesmiddelen . Terpenoïden dragen bij aan de geur van eucalyptus, de smaken van kaneel, kruidnagel en gember, de gele kleur van zonnebloemen en de rode kleur van tomaten. Bekende terpenoïden zijn onder meer citral, menthol, kamfer, salvinorin A in de Salvia divinorum-plant, cannabinoïden in cannabis, ginkgolide en bilobalide in Ginkgo biloba en curcuminoïden in kurkuma en mosterdzaad.

Steroïden en sterolen bij dieren worden biologisch geproduceerd uit terpenoïde voorlopers. Soms worden terpenoïden aan eiwitten toegevoegd om hun binding aan het celmembraan te verbeteren; Dit staat bekend als isoprenylatie.

Isoprenoïden zijn koolwaterstoffen die ontstaan ​​door condensatie van verschillende 5-koolstof isopreeneenheden. De isopreeneenheid heeft de formule CH2 = C (CH3) CH = CH2. Terpenoïden kunnen worden beschouwd als gemodificeerde terpenen, waarin methylgroepen zijn verplaatst of verwijderd of zuurstofatomen zijn toegevoegd. Net als terpenen kunnen terpenoïden worden geclassificeerd op basis van het aantal gebruikte isopreeneenheden:

  • Hemiterpenoïden, 1 eenheid isopreen (5 koolstofatomen).
  • Monoterpenoïden, 2 eenheden isopreen (10C).
  • Sesquiterpenoïden, 3 isopreeneenheden (15C).
  • Diterpenoïden, 4 eenheden isopreen (20C) (bijv. Ginkgolides).
  • Sesterterpenoïden, 5 eenheden isopreen (25 ° C).
  • Triterpenoïden, 6 eenheden isopreen (30 ° C) (bijv. Sterolen).
  • Tetraterpenoïden, 8 isopreeneenheden (40C) (bijv. Carotenoïden ).
  • Polyterpenoïde met een groter aantal isopreeneenheden.

Terpenoïden kunnen ook worden geclassificeerd op basis van het aantal cyclische structuren dat ze bevatten. De test van Salkowski kan worden gebruikt om de aanwezigheid van terpenoïden te identificeren.

Meroterpenen zijn elke verbinding, inclusief veel natuurlijke producten, die een gedeeltelijke terpenoïde structuur hebben.

Aanbevolen

Auto
2020
Ontrouw
2020
Professor
2020